题记：大家先请看小李子与奥斯卡之间的缘分一览表
虽然以上影片都没被引进我们内地上映，但作为众多“李粉”的一分子，我们还是会第一时间网上搜最高清的版本下载第一时间观看，于是电脑硬盘上有一个《小李冲奥斯卡》专属文件夹，每年的奥斯卡评奖如期而至，“李粉”们都要深情地问这个世界：今年莱昂纳多能拿奖了吗？……可是……结果，我们的小李每次都斋得提名充当陪跑却未获奖，令倒小李及其李粉们难免心生失望和失落，深感可惜。撑住！顶住！加油！小李，不管你拿到小金人与否？李粉们一样支持你，我们看到你一直在努力，挑战不同的角色且演技日臻成熟精湛，在我们心目中你早已拿到了小金人了，小李我们要相信“申冲奥斯卡这条路，是条坚难的路，也是条不归路，但是金子总会发光”。我们欣赏的是你的电影，不是那座小金人，当然要能拿就最好不过了。
下面，还是谈谈小李子申冲奥斯卡的电影吧。
小李子冲奥斯卡备忘录之四《不一样的天空》 (1993)
剧情：
对年轻的吉伯特(强尼戴普饰)而言，住在爱德华州只有1013人口的恩多拉镇，像出“没有音乐的舞蹈”般乏味而无趣，他的成长过程历经艰辛，母亲因不能面对父亲自杀的事实，不停进食的结果使她的体重剧增至六百磅，整栋房子快因母亲的体重而倾毁。此外，吉伯特还有一位一出生就被医生诊断活不过十岁却过十八岁生日的智障弟弟阿尼(李奥纳多狄卡皮欧饰)，谁也不敢预料阿尼还能过几次生日。吉伯特的姐姐为了照顾行动不便的母亲及家庭，辞职在家身兼母职，最小的妹妹爱伦只知爱漂亮，至于大弟更因受不了家庭压力而离家，于是整个家庭的生计及照顾阿尼起居的重担都落在吉伯特身上，吉伯特默默承受一切，让这个包袱蚕食他的生命……直到他遇见四处旅游、活泼开朗的贝琪(茱莉叶露易丝饰)，他的爱情在这贫瘠的小镇滋长，吉伯特才明白生命仍然值得追寻…
奥斯卡金像奖(1994；第66届) 提名：1
提名
·奥斯卡奖-最佳男配角莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio
附：小李子冲奥斯卡备忘录总结：为什么莱昂纳多总也得不了奥斯卡奖？(源于网络)
其实奥斯卡最佳男主角奖得主多半是以下几类：
第一类是真正在某年奉献出了远胜同届甚至同代人的卓越演技，所谓无可争议的获奖。比如刘皇叔的三次获奖都可以说是当年的最佳演技，再比如《愤怒的公牛》时的劳勃·狄尼洛，《沉默的羔羊》里的霍普金斯，《码头工人》里的马龙·白兰度；这等角色和表演，都是能列入影史经典的教科书级表演。
第二类是一生演技荟萃于一个角色的，比如杰米·福克斯的雷·查尔斯，罗伯特·贝尼尼的集中营里的父亲，演萨利埃里的亚伯拉罕，甚至包括布隆迪的钢琴师还有惠特克的酋长；这些仁兄此前都不是职业演员亦或者只在演艺界默默耕耘，但是遇到一个与个人特色分外契合的角色，并且迸发出了绝对精彩的演技，最终导致获奖。
第三类是天赋异禀生涯的最高亮瞬间，典型例如凯文斯贝西凭借《美国丽人》获奖，西恩·潘、杰克尼克尔森和劳勃·迪尼诺的两次封王。这些人生涯大量电影都有极为出色的表演。但大多数时候他们没有获奖，并不是输给同届对手，而是其时各位评审们内心OS：「这厮拿过奖了，这次演的还没有上次好，就先算了吧。
典型例子比如《荒岛余生》的汉克斯输给《角斗士》的罗素·克劳，第二年饰演天才数学家的克劳又输给了《训练日》里的丹泽尔·华盛顿。这几个角色若是要细论优劣，还真不是容易的事儿。而尼克尔森在《飞越疯人院》之后，整整等了20年才凭借《尽善尽美》中的恬淡形象拿到第二座男主角的小金人，就更是吃了太多这种亏。
第四类大概是劳苦功高的终身成就奖，这算是对多年贡献的补偿和统一回报，比如保罗·纽曼的九提一中，凭借金钱本色里获奖时年界61岁；而杰夫·布里奇斯的东山再起之作疯狂的心，拍摄时也年过60。更典型的当然是阿尔·帕西诺凭借《闻香识女人》获奖。当然也有失意者，个中之最当属彼得·奥图，生涯八提0中的霉运，在80高龄出演《末路爱神》后仍然无法幸免。
以上作为必要标签，剩下的就要考量各类因素：例如政治和时代要素，所以六零年代诞生了西德尼·波蒂埃这样第一位黑人影帝；各大制片公司的默契，哪怕是韦恩斯坦这样的顶级公关，即使满手好牌，也很难连续霸占奥斯卡演技奖；学院对于电影的风向，因此在05~10年这几年，独立电影的演员获奖比例明显上升；各类族群间的平衡，在好莱坞占比例颇高的拉丁裔、犹太裔、英国派还有黑人系，每隔几年就总会有一两个获奖演员浮上水面（亚裔的比例太弱了）
以上可能答非所问，但再回头看莱昂纳多·迪卡普里奥的经历：
参照上述的各大奥斯卡得奖标签：他还没有演技能名留青史的经典角色（别拿什么杰克来说事），因此不算第一类；他成名已早，一直是偶像巨星，获得肯定无数，因此排除第二类；他的年资都还未到达拿补偿奖的时刻，因此也排除第四类。说起第三类，请诸位李迷们试图选择他的生涯最高亮作品，是不是好像有些难：你总觉得他演的霍华德·休斯与盖茨比能找到不少共性，胡佛和《革命之路》里的中年男性又有多少类同，近来最不一样的演技算是《被解放的姜戈》，还是免不了圆目怒睁的爆发性演技。
小李的两主一配三个学院奖提名，《不一样的天空》时代年纪尚轻，输了并不吃亏；而另外两次男主提名，《飞行家》输给了杰米·福克斯、《血钻》输给了惠特克。而那两对手：都可以轻易的找到各类标签：黑人、毕其生于一役的生涯演技、处于学院鼓励独立制片时代的独立片（那几年的奥斯卡都是小成本电影的天下）。
而小李先生当时刚好反其道而行之，中大型制作电影、不断重复的起伏人生与复杂个性、白人、还是帅哥……在这两部之后，他先后出演的冲奥作品《谎言之躯》、《革命之路》、《胡佛》，角色越来越复杂，越来越歇斯底里，但离奥斯卡越来越远。
实际上，包括布拉德·皮特、汤姆·克鲁斯、小李还有当年的保罗·纽曼，亨弗莱·鲍嘉、彼得·奥图；这些长相俊逸，气质不凡，万千宠爱于一身的大明星们，往往在奥斯卡战线上经历了多番挫折，甚至终身郁郁不得志。
一是他们都不具备梅姑、刘皇叔、凯瑟琳·赫本这样的稀世天赋；二是原本票房巨星就容易受到学院的偏见；三是他们的外貌和明星光环太过抢戏，这是一种不自觉的偶像光环，并非他们心态上有问题，而是他们的个人习惯导致，具体参见刘德华在《无间道3》中射杀黎明那场戏的神态和动作，亦或是布拉德·皮特在《返老还童》里不时展现出的深邃魅惑的眼神。但你看汤姆·克鲁斯在《热带惊雷》里虽有刻意扮丑之嫌，但返璞归真的表演却饱受赞誉。
我们再看那些最后得偿夙愿的大明星们的得奖作品：大嘴罗伯茨的《永不妥协》、保罗·纽曼的《金钱本色》、亨弗莱·鲍嘉的《非洲皇后》；甚至说汉克斯的《费城故事》和《阿甘正传》、劳伦斯·奥利弗的《哈姆雷特》、妮可·基德曼的《时时刻刻》；这些角色都各具特色，但仔细一想，未必要用到「洗尽铅华」之类的词，但确实展现了与这些大明星的其他角色太多大相迥异的魅力。
为梦老师在某个答案中提到的脖子和眼神的问题，算是精彩的以点带面；但其实若是小李还持续的在出演《革命之路》或者《胡佛》之类的角色，他是永不可能修正掉这些毛病的，但目前来看他多半没意识到这一点，或者就打算一条路走到黑了。
对于刚要满40岁的迪卡普里奥先生来说，如果不想最后被送一座终身成就式的影帝，留给他的时间其实不算太多了。最好不要再等10年他才幡然醒悟。
相关链接：
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http://i.mtime.com/Sean139/blog/7768181/ 《血钻》（2006）：小李子冲奥斯卡备忘录之二
http://i.mtime.com/Sean139/blog/7768873/ 《飞行者》(2004)：小李子冲奥斯卡备忘录之三